El niño Christopher Robin, al que le encantaba aventurarse con un grupo de vivaces animales de peluche en el Bosque de los Cien Acres, ha crecido y perdido su rumbo. Ahora, sus amigos de la infancia deben entrar en el mundo de Christopher Robin (Ewan McGregor) y ayudarlo a recordar al niño cariñoso y alegre que aún lleva dentro.